mit Freddie Prinze, jr. (Zack Siler), Rachael Leigh Cook (Laney Boggs), Matthew Lillard (Brock Hudson), Paul Walker (Dean Sampson), Jodi Lyn O'Keefe (Taylor Vaughan), Kevin Pollak (Wayne Boggs), Anna Paquin (Mackenzie Siler), Kieran Culkin (Simon Boggs), Elden Henson (Jesse Jackson), D.J. Usher Raymond (Campus), Kimberley Lil´Kim Jones (Alex)

Plot: An seiner High-School in L.A. gilt Adonis, Sport-As und Spitzenschüler Zack (Freddie Prinze, jr.) als Märchenprinz. Doch als sich seine Traumfee, die bewunderte Schul-Diva Taylor (Jodi Lyn O'Keefe), als Hexe zeigt und ihn für einen anderen aus Bett und Gedanken verbannt, läßt sich der öffentlich Gedemütigte auf eine perfide Wette ein, um bei seinen Freunden den drohenden Imageverlust aufzufangen.
Binnen sechs Wochen, bis zum extrem wichtigen Abschlußball, will er Laney (Rachael Leigh Cook), die vermeintlich häßlichste und unbeliebteste Kröte der Schule, nicht nur küssen, sondern zur Prom-Queen, zur populärsten Frau der Abschlußfete machen. Doch je näher das magische Datum rückt, desto weiter entfernt sich Zack von seinen ursprünglichen Motiven.

Kritik: Der Film hat einen so vorhersagbaren Plot, dass man die Geschichte schon hier vorwegnehmen kann. Sunnyboy der Schule wird vom Sunnygirl vor die Tür gesetzt, geht eine Wette ein, das 'häßliche Entlein' der Schule zur Abschlussballkönigin zu machen und der restliche Ablauf ist klar: Es wird langsam was, zögern, Romanze, Intrigen und das Finale.
Aufgrund dieses Standardplots nicht unbedingt sehenswert. Allerdings wird der Film von ausgeprägten Stereotypen und gut plazierten Gags getragen.

Fazit: Falls die Überlegung ansteht, ob man sich diesen Film ansieht oder zum dritten mal Matrix, so sollte man sich für die Matrix entscheiden. 3 von 10 Cinderella-Stories